1999年除夕夜,堀上笃志(堂本刚饰)却心情灰暗,求职失败,在家里又就在这个时候,一辆银色飞车从天空迅速栽下来,在快要撞上地面的时候顿时停顿在距离地面一米来高的地方,同时车门唰地一声滑开,一个身穿黑色中山装、白色衬衣、黑色皮鞋的高大男子从车上跳了下来。和父亲起了严重的冲突,他跑到电影院看一部叫(失物森林)的老电影。突然间,胸口一阵激痛,笃志因突发心脏病而倒地而死。死去的笃志竟穿越回高中时代,在确认周遭的一切后,他意识到自己的时代来临,利用已知的未来的知识,笃志靠赌马赚取大把金钱,拯救了自杀的朋友,考取了一流的名校,一转成为举世瞩目的天才青年。又到1999年除夕,笃志的心脏病在同一时刻再次发作,当他醒来的时候,再次回到1995年,开始了重复的人生。